Alcuni storici locali sostengono che Massignano fu fondata dai sabini in epoca pre-romana; secondo altri sarebbe stata un sobborgo della'ntica ed estesa città romana di Cupra. Se però le tracce di vita pre-romana sono poche e confuse, lo stesso non si può dire delle testimonianze di epoca romana. In lacune contrade del territorio sono stati infatti trovati reperti metallici e vasellame, un magazzino e un acquedotto, grotte funerarie ed impianti di villae romane. Dal 1168 è documentata l'esistenza del poderoso castello di Forcella (di cui oggi rimangono una parte della torre ed alcuni ruderi) costruito dai conti ghibellini di Aspromonte e Montefiore e passato in seguito nelle mani del Vescovo di Fermo.

Nel 1334 fu assalita e saccheggiata da Rinaldo da Monteverde, tiranno di Fermo e da allora fu contesa alternativamente fra Ascoli e Fermo. Nel 1532 gli Ascolani espugnarono Massignano che da allora in poi rimase pacificamente sotto il governo papale, sino all'epoca dell'occupazione francese del 1797. Ripristinato il Governo nel 1816, fu un o dei paesi marchigiani che più combatté per l'indipendenza italiana.

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E' uno dei centri più antichi ed importanti della provincia di Ascoli Piceno, (abitanti 5.000 circa); è città e diocesi dal 1571. Una delle sue principali caratteristiche è il ricco patrimonio storico-artistico con sei musei: pinacoteca-gipsoteca, archeologico, diocesano di arte sacra, del vasaio e del fischietto, della civiltà contadina ed artigiana, storico-etnografico con oploteca;

inoltre: archivi, biblioteche, palazzi e chiese monumentali, teatro storico "Mercantini", teatro all'aperto "delle Fonti", mura medievali con la "Corte delle Fonti", il vicolo più stretto d'Italia e forse del mondo (cm 43). Gode di un panorama tale (Monte Conero, Gran Sasso, Gargano) da essere chiamata il "Belvedere del Piceno". E' ridente località climatica di soggiorno a 12 km dal Mare Adriatico. I turisti e i villeggianti possono disporre di diverse strutture ricettive, ricreative e sportive.

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Carassai nel corso della sua storia ha cambiato nome numerose volte. Per indicare il sito dove oggi sorge il paese, nei documenti vengono utilizzati diversi nomi. nel Medioevo il suo nome era Castrum Guardiae, ma il popolo lo chiamava Carrascale o Carnassale. Il Castello di Carrascale veniva citato nei documenti insieme al Castello di Camporo. Entrambi furono distrutti nella prima metà del sec. XIV per essersi ribellati alla Chiesa. Pochi anni dopo, soltanto Carrascale fu ricostruito.

Attualmente sono evidenti due nuclei: uno di origine feudale, detto "Castello Vecchio" ed uno di origine medioevale, detto "Castello Nuovo", costruito nel sec. XV per iniziativa dei fermani ed aggregato al borgo feudale. Il Castello Vecchio è il più antico nucleo abitativo, caratterizzato dalla tortuosità pittoresca delle stradette, proprie del periodo feudale, ed ha il suo riferimento religioso nel Campanile rinscimentale delle Chiesa di San Lorenzo, il Castello Nuovo è caratterizzato dall'ampiezza relativamente maggiore delle stradette rettilinee e dalle case di origine comunale, con ferimento laico nella Torretta dell'orologio, ricostruita di recente. Presso il Castello Nuovo vi sono i resti di mura fortificate dei secc. XIV e XV: i cosidetti "Camminamenti Militari".

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Anticamente era chiamata “Cuprae Fanum” in quanto vicino alla foce del fiume Tesino (dove in seguito venne eretta la chiesa di S. Martino) sorgeva il tempio della dea Cupra, protettrice della fecondità in epoca picena. Riguardo all’attuale abitato, le primissime notizie di Grottammare risalgono al VII secolo. Grottammare fu tenuta in grande considerazione da Fermo, che la pose tra gli 8 castelli di prima classe sui 130 esistenti. Fu solo dopo il 1783 che gli abitanti di Grottammare cominciarono a costruire le proprie case lungo la fascia costiera, spinti dalle numerose e improvvise frane.

Qui il 12 Ottobre 1860 s'incontrarono Vittorio Emanuele II e una commissione di notabili napoletani, in vista della penetrazione dell'esercito sabaudo nel Meridione d'Italia. Grottammare ha dato i natali a FELICE PERETTI (1521-1590), divenuto papa con il nome di Sisto V, e all’artista di fama mondiale PERICLE FAZZINI (1913-1987), autore della grandiosa “Resurrezione” (Sala delle Udienze del Vaticano). - (da www.grottammare.com)

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Altidona fu all'origine un centro di Piceni. Successivamente divenne insediamento romano, compreso nell'"ager firmanus". nell'anno mille faceva parte dei possedimenti dell'Abbazia di Montecassino; quindi dei Farfensi. Nel 1507 risulta essere uno dei Castelli di Fermo, alla cui storia è strettamente legata. La sua gente fu particolarmente impegnata in vicende bellicose. Nel 1700 le truppe di occupazione francesi la saccheggiarono. Le sue mura sono ancora in gran parte intatte, e quando le necessità di difesa non furono più così impellenti il paese si ampliò. Questo sviluppo urbanistico, come per altri centri marchigiani, fu all'origine della strutturazione e organizzazione del borgo: un quartiere residenziale fuori le mura, che a volte è più esteso del Castello originario.